De in Duitsland geboren maar in North Carolina opgegroeide Jermaine Cole is de afgelopen tien jaar uitgegroeid tot een van de meest succesvolle hiphop artiesten. Tien jaar geleden debuteerde hij met Cole World: The Sideline Story dat meteen goed was voor platina. Alle volgende albums behaalden die status ook en Cole was de eerste artiest die tekende bij Jay-Z's Roc Nation label. Met zijn scherpe observaties en overpeinzingen over de huidige samenleving wordt Cole steeds kritischer. Met zijn werk wil Cole dan ook eerder de luisteraar aan het denken te zetten in plaats van makkelijk te plezieren. Ook op The Off-Season gaat Cole loos in felle raps die over de gehele lijn even sterk zijn en opvallen dor een krachtige productie.