Bill Callahan behoeft geen introductie. Shepherd in a Sheepskin Vest bestaat uit twintig liedjes die soms verstild klinken en soms een breder geluid kennen. Met zijn bronzen, sonore stemgeluid en zijn sobere akoestische gitaarspel tilt Callahan de liedjes langzaam op. De smaakvolle en subtiele toevoegingen doen recht aan de aard van de composities, en maken dat de plaat rijk geïnstrumenteerd is en toch intimiteit behoudt. Een intimiteit die past bij de persoonlijke onderwerpen die Callahan op poëtische wijze bezingt. Het vaderschap bijvoorbeeld, en ook de liefde. Er zit veel rust in de stukken, en de ruimtes tussen zanglijnen zijn soms wereldjes op zich, met kleine riffjes en bijzonder mooi klinkende instrumenten. Sommige liedjes zijn kort. Dit geeft het album een schetsachtig karakter, en juist daardoor klinkt er een soort vanzelfsprekendheid in door. Twintig liedjes. Het lijkt veel, maar albums van dit niveau mogen gerust nog langer duren.