Vanaf het uiteengaan van Dire Straits in 1996 gaat Mark Knopfler zijn eigen weg. Moe van het grote succes en de druk die dat meebrengt, maakt hij nu al jaren platen die hijzelf interessant vindt. En dat leverde al heel wat juweeltjes op, dubbelaar Privateering en het iets mindere Tracker waren uitstekende retrospectieve platen. Ook op Down The Road Wherever kijkt Knopfler terug op zijn leven en vooral de eerste jaren met Dire Straits. Met oog voor detail vertelt hij over een voetbalfan die verdwaalt in een vreemde stad in, over een eenzame muzikant en over een man wiens tijd erop zit. De titel van het album komt uit een regel in One Song At The Time, een song van Knopflers gitaarheld Chet Atkins. Het beschrijft de groei die een muzikant in de loop der jaren doormaakt en dat past Knopfler. Het album werd opgenomen in zijn studio British Grove in West-Londen en hij kreeg medewerking van o.a. Jim Cox en Guy Fletcher op keyboards, bassist Glenn Worf, drummer Ian ‘Ianto’ Thomas en de gitaristen Richard Bennett and Robbie McIntosh.