Hoewel Dylan een Grammy Award kreeg voor Time Out Of Mind (1997), was hij niet tevreden over het geluid van de plaat. De productie van Daniel Lanois – met wie Dylan een decennium eerder al had samengewerkt voor het eveneens uitstekende Oh Mercy – voegde naar zijn smaak te veel toe aan de in de kern desolate nummers die Dylan voor de plaat had geschreven. Het ritme verdronk in Lanois’ ‘swampy voodoo thing’ aldus Dylan. Live kwamen de songs volgens Dylan veel beter tot hun recht, en dat is te horen op de concertopnames die aan dit deel van de Bootleg Series zijn toegevoegd en waarvan een deel al eerdere officieel werd uitgebracht op Tell Tale Signs: Rare And Unreleased 1998-2006. Maar ook een veel snellere studioversie van Not Dark Yet maakt duidelijk dat Dylan voortdurend op zoek was naar de beste uitvoering. Nieuw is de remix van Michael Brauer op de eerste schijf, die vooral veel kalere versies van nummers als Not Dark Yet, Cold Irons Bound en To Make You Feel My Love laat horen. Minder is hier overduidelijk meer. Erg fraai is ook de uitvoering van de traditional The Water Is Wide, een nummer dan Dylan al in de jaren zestig speelde en tijdens de Rolling Thunder Revue in 1975 zong met Joan Baez. Net zoals eerdere delen verschijnt Time Out Of Mind Sessions in diverse configuraties, waarbij de vijf cd’s tellende box voorzien is van een uitgebreid boekwerk. Time Out Of Mind markeerde een nieuwe fase in Dylans lange carrière na twee platen met blues- en folktraditionals (Good As I Have Been To You en World Gone Wrong) en heeft nog niets aan rauwe zeggingskracht verloren. Het is ook het laatste album waarop Dylan samenwerkte met een producer van buiten, alle platen die hij hierna maakte produceerde hij zelf.
Tracks
Disc 1
1. Love Sick - 2022 Remix
2. Dirt Road Blues - 2022 Remix
3. Standing In The Doorway - 2022 Remix
4. Million Miles - 2022 Remix
5. Tryin' To Get To Heaven - 2022 Remix
6. 'til I Fell In Love With You - 2022 Remix
7. Not Dark Yet - 2022 Remix
8. Cold Irons Bound - 2022 Remix
9. Make You Feel My Love - 2022 Remix
10. Can't Wait - 2022 Remix
11. Highlands - 2022 Remix
Disc 2
1. The Water Is Wide
2. Dreamin' Of You
3. Red River Shore - Version 1
4. Love Sick - Version 1
5. 'til I Fell In Love With You - Version 1
6. Not Dark Yet - Version 1
7. Can't Wait - Version 1
8. Dirt Road Blues - Version 1
9. Mississippi - Version 1
10. 'til I Fell In Love With You - Version 2
11. Standing In The Doorway - Version 1
12. Tryin' To Get To Heaven - Version 1
13. Cold Irons Bound
Disc 3
1. Love Sick - Version 2
2. Dirt Road Blues - Version 2
3. Can't Wait - Version 2
4. Red River Shore - Version 2
5. Marchin' To The City
6. Make You Feel My Love - Take 1
7. Mississippi - Version 2
8. Standing In The Doorway - Version 2
9. 'til I Fell In Love With You - Version 3
10. Not Dark Yet - Version 2
11. Tryin' To Get To Heaven - Version 2
12. Highlands
Disc 4
1. Love Sick - Live In Birmingham, England - June 24, 1998
2. Can't Wait - Live In Nashville, Tennessee - February 6, 1999
3. Standing In The Doorway - Live In London, England - October 6, 2000
4. Million Miles - Live In Atlantic City, New Jersey - January 31, 1998
5. Tryin' To Get To Heaven - Live In Birmingham, England - September 20, 2000
6. 'til I Fell In Love With You - Live In Buenos Aires, Argentina - April 5, 1998
7. Not Dark Yet - Live In Sheffield, England - September 22, 2000
8. Cold Irons Bound - Live In Oslo, Norway - May 19, 2000
9. Make You Feel My Love - Live In Los Angeles, California - May 21, 1998
10. Can't Wait - Live In Oslo, Norway - May 19, 2000
11. Mississippi - Live In Washington, D.c. - November 15, 2001
12. Highlands - Live In Newcastle, Australia - March 24, 2001
Disc 5
1. Dreamin' Of You - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions
2. Red River Shore - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 1
3. Red River Shore - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 2
4. Mississippi - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 1
5. Mississippi - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 3
6. Mississippi - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 2
7. Marchin' To The City - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 1
8. Marchin' To The City - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 2
9. Can't Wait - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 1
10. Can't Wait - Outtake From 'time Out Of Mind' Sessions, Version 2
11. Cold Irons Bound - Live At The Bonnaroo Music Festival, 2004
12. Tryin' To Get To Heaven - Live In London, England - October 5, 2000