In 1999 verschijnt het album Summer Teeth, vrijwel in zijn geheel door Jeff Tweedy en multi-instrumentalist Jay Bennett in elkaar gezet. De verkoop valt echter tegen, reden voor platenmaatschappij Reprise erop aan te dringen dat de volgende een echte popplaat moet worden. Wilco heeft net een eigen studio in Chicago gebouwd en in die Loft wordt hard gewerkt aan het nieuwe materiaal. Bennett begint zich onmogelijk op te stellen en de sessies krijgen niet het door Tweedy gewenste resultaat. De kentering komt als eerst drummer Glenn Kotche de band komt versterken en daarna als producer Jim O’Rourke de eerste mixen tot een succes weet te maken. Bij Reprise is echter een wisseling van personeel en de nieuwe mensen snappen niks van het eindresultaat. De samenwerking wordt stop gezet en de band krijgt de tapes gratis mee. Het album wordt vervolgens op interne gezet en er komt een stortvloed aan positieve reacties. Platenmaatschappijen staan al snel te dringen en het wordt Nonesuch die de plaat voor een fors voorschot mag uitbrengen. Saillant detail, zowel Reprise als Nonesuch vallen onder Warner die dus twee keer voor de plaat betaald. Yankee Hotel Foxtrot wordt wel een groot succes met navenante verkopen – Wilco is al snel de grootste alternatieve band van de VS. Twintig jaar later komt er nu deze uitgebreide reissue die andermaal laat horen hoe briljant de plaat is. Wat vooral opvalt is dat Tweedy nog heel veel demonen moet bestrijden op deze tracks, de pijn in zijn zang is hoorbaar in alle songs. Het album is een keerpunt in de carrière van Wilco en tot op de dag van vandaag staan veel songs van deze plaat nog op de setlist.