Oorspronkelijke releasedatum: januari 1967
Miles Smiles is het tweede album van de tweede incarnatie van het Miles Davis Quintet. Met saxofonist Wayne Shorter, pianist Herbie Hancock, bassist Ron Carter en drummer Tony Williams heeft Davis een band bijeen gekregen die zich kan meten met die legendarische eerste bezetting. Ze houden het vier jaar en vijf albums vol - het langst van alle bands rondom Davis. Miles Smiles is de opvolger van E.S.P. en gaat verder dan de bop maar is nog geen freejazz. Het avontuurlijke musiceren levert in opener Orbit meteen een visitekaartje af, maar ook in de rustiger tracks heeft de band een onmiskenbare nieuwe groove die anno nu nog steeds fris klinkt.