Hij mag dan geboren zijn in Texas City, een stadje in de staat Texas vlak bij Galveston, en opgegroeid met een stevig dieet aan country & western, Jason James begon zijn carrière in punk en alternatieve rockbandjes. Het kwartje viel pas jaren later en sindsdien is hij verslingerd aan authentieke country in de beste honky tonk traditie. Sterk onder invloed van grootheden als Hank Williams, George Jones en Merle Haggard schreef hij een serie songs die indruk maakten op het New West label. Zij koppelden hem aan producer Keith Gattis (bekend van o.a. Willie Nelson en Dwight Yoakam) en organiseerden een select gezelschap muzikanten voor zijn debuutalbum. James krijgt op dit album hulp van o.a. Dave Roe (Johnny Cash, Dwight Yoakam) violist Glen Duncan (George Jones, Emmylou Harris en Dolly Parton) en pedal steel speler Steve Hinson (Randy Travis) die als geen ander weten hoe traditionele country gespeeld moet worden. Het resultaat is een van de sterkste countryplaten van het moment die zich laat vergelijken met Sturgill Simpson en Robert Ellis. Niet vreemd dus dat die laatste op een paar nummers de tweede stem verzorgd.
