Hoewel ze goed waren voor prachtige, intense bluegrass, leek het er toch op dat Cadillac Sky geen aansluiting kon vinden bij een jong, hip publiek. Daar is met Letters In The Sky, het vierde bandalbum, verandering in gekomen doordat Dan Auerbach voor de productie tekende. Cadillac Sky toog van Texas naar Akron, Ohio en nam daar met de Black Keys-man een modern bluegrass-album op, dat door zijn reverb-galm en gestapelde zang nu even actueel is als Fleet Foxes, Mumford And Sons en The Avett Brothers. Gebleven zijn de staande bas, mandoline, banjo en fiddle, maar door het Auerbach-sausje is Letters In The Deep een hip bluegrass-album geworden.