Het is niet zo gek dat de muziek van Ricky Skaggs op dit album zo hecht en intiem klinkt. Ondanks dat het lijkt alsof hij hier door meerdere mensen wordt begeleid, bespeelde hij zelf alle instrumenten, van banjo, mandoline, bas, piano en viool tot gitaar. Skaggs begon dan ook al op jonge leeftijd aan zijn muziekcarrière en speelde als jonge tiener al in de band van Ralph Stanley. De liefde voor de muziek heeft hij aan z'n vader te danken, die hij met dit integere album eert. Enkele fraaie instrumentals als de banjotrack Pickin' In Caroline, maar ook de bescheiden klinkende traditional I Had But 50 Cents behoren tot het toppunt van kundigheid.